Allora premetto che io non ho mai usato itunes però un poco so come funziona.
Alla musica comprata con itunes appena viene trasferita sul pc dell'utente viene applicata una protezione (la famosa DRM) e di questi file protetti è possibile autorizzarne l'esecuzione su cinque dispositivi se non sbaglio.
Questa musica è anche possibile convertirla in cd-audio, però non in cd mp3, per fare questo bisognerebbe arrangiarsi creando il cd audio e poi riconvertirlo in mp3, però non saprei se questo è legale o meno anche se penso lo sia.
Tra qualche tempo (o forse è già stato fatto da poco) dovrebbe venire data anche la possibilità di scaricare la musica compressa in formato lossless che non è affatto male come idea.